Haddish telah ditempatkan dalam pertandingan komedi Bill Bellamy's Who's Got Jokes? [26] Beliau telah muncul di pertunjukan seperti Chelsea Lately, That's So Raven, My Name Is Earl, It's Always Sunny in Philadelphia, The Underground, Nick Cannon's Short Circuitz, @midnight, Just Jordan, In the Motherhood, Def Comedy Jam, Reality Bites Back dan Gadis Baru, dan telah membintangi filem termasuk Meet the Spartans dan Janky Promoters.[27]

Pada tahun 2013, beliau membuat peranan semula pada Real Husband of Hollywood. Pada tahun 2014, beliau dilakonkan dalam drama bersiri Oprah Winfrey Network If Loving You Is Wrong.[28] Beliau meninggalkan musim pertama untuk peranan biasa di sitkom NBC The Carmichael Show , di mana beliau membintangi sebagai Nekeisha, isteri Bobby Carmichael (Lil Rel Howery) yang tidak berpisah selama tiga musim.[26]

Pada tahun 2016 beliau membintangi lawan Jordan Peele dan Keegan-Michael Key dalam filem komedi Keanu dalam peranan Hi C.[29]

Pada tahun 2017, Haddish bersama Regina Hall, Jada Pinkett Smith dan Ratu Latifah membintangi dalam filem komedi Girls Trip.[10][30] Ia mendapat ulasan positif secara meluas dari pengkritik, memperoleh penilaian kelulusan 91% pada Rotten Tomatoes [31] dan skor"ulasan yang umumnya disukai" 71 daripada 100 dari Metacritic.[32] Haddish terkenal dengan penampilannya sebagai Dina yang sangat gembira, dengan beberapa pengkritik menyamakan kejayaannya dengan Melissa McCarthy.[33][34] Katie Walsh dari Chicago Tribune menyatakan bahawa"ini adalah filem Haddish, dan akan menjadikannya bintang. Sudah jelas sejak beliau memenuhi skrin..."[35] Selanjutnya, Girls Trip menjana pendapatan lebih dari $ 140 juta di seluruh dunia berbanding anggaran pengeluarannya $ 20 juta untuk menjadi filem komedi terlaris pada tahun 2017.[36]

Pada bulan Ogos 2017, komedi khas Haddish, Tiffany Haddish: She Ready! daripada Hood to Hollywood ditayangkan di Showtime.[37] Mengulas khusus untuk Vox, Caroline Framke menyatakan,"Haddish sangat lucu, dan layak mendapat cadangan di mana sahaja kita dapat memberikannya kepadanya... [Beliau] melepaskan kelucuan, kelakar, dan bahkan anekdot untuk menceritakan kisah hidupnya hingga ke tahap ini, tanpa ada yang menahannya, akhirnya."[38] Haddish juga menjadi pengacara rancangan permainan BET Face Value dengan Deon Cole.

Haddish menjadi pengacara episod Saturday Night Live 11 November 2017, menjadikannya pelawak wanita Afrika-Amerika pertama yang menjadi pengacara rancangan itu; [39] ia memenangi Anugerah Emmy Primetime untuk Pelakon Bintang Jemputan Luar Biasa dalam Siri Komedi.[40] Her Memoir, The Last Black Unicorn (ditulis dengan Tucker Max [41] ) dikeluarkan pada bulan Disember 2017 oleh Simon & Schuster [42] dan memulakan debutnya di # 15 dalam senarai terlaris <i id="mw-Q">The New York Times</i>.[43]

Sehingga 2018, Haddish membintangi Tracy Morgan dalam sitkom TBS The Last OG, yang pertama dalam sitkom.[44] Peranan filemnya tahun 2018 termasuk watak sokongan dalam Uncle Drew, dan peranan utama, bertentangan dengan Kevin Hart, dalam komedi Night School, bersatu kembali dengan pengarah Girls Trip Malcolm D. Lee.[45] Secara selari, beliau membintangi filem Tyler Perry Nobody's Fool dengan Tika Sumpter, Omari Hardwick, Mehcad Brooks, Amber Riley dan Whoopi Goldberg. Filem ini mendapat ulasan yang pelbagai dari pengkritik dan telah menjana lebih dari $ 33 juta di seluruh dunia.[46] Pada tahun 2018, Haddish menandatangani perjanjian pertama dengan HBO [47] dan dinobatkan sebagai salah satu daripada 100 orang paling berpengaruh di dunia oleh majalah Time.[48]

Pada tahun 2019, Haddish menyuarakan Queen Watevra Wa'Nabi dalam The Lego Movie 2: The Second Part ; Daisy dalam The Secret Life of Pets 2 ; dan Tuca di sitkom animasi Netflix Tuca &amp; Bertie,[49] yang tayang perdana pada bulan Mei.[50] Pada tahun itu juga, ABC menghidupkan semula Kids Say the Darndest Things dengan Haddish sebagai pengacara dan penerbit.[51] Ia tayang perdana pada 6 Oktober sebagai sebahagian daripada blok pengaturcaraan berorientasi keluarga selama tiga jam.[52]

Pada bulan Ogos 2019, Netflix menayangkan perdana komedi barunya, Tiffany Haddish Presents: They Ready. Dalam setiap episod, Haddish memperkenalkan salah satu pelawak stand-up kegemarannya untuk memberi mereka pendedahan arus perdana.[53] Siri ini merangkumi set stand-up dari Chaunté Wayans, April Macie, Tracey Ashley, Aida Rodriguez, Flame Monroe dan Marlo Williams.[54]

Pada tahun 2020, Haddish membintangi Like Boss, filem komedi studio pertama tahun 2020-an, untuk Paramount Pictures, yang dibintangi oleh Rose Byrne dan Salma Hayek.[55]

Haddish diminta untuk menjadi tuan rumah upacara tayangan pra-siaran Anugerah Grammy 2021, tetapi menolak permintaan itu setelah Akademi Rakaman mengatakan beliau harus membayar dengan caranya sendiri. Beliau menjelaskan bahawa Akademi tidak akan menutupi rambut, alat solek atau almari pakaiannya untuk acara selama tiga jam itu, dengan mengulas:"Semua itu harus keluar dari poket saya, [... ] Saya tidak tahu apakah ini bermakna saya mungkin tidak akan dicalonkan lagi, tetapi saya rasa ia tidak menghormati. [... ] Ia seperti seorang lelaki yang meminta anda berkencan tetapi memberitahu anda bahawa anda harus membayarnya."[56]